负责攻击新加坡的曰本指挥官是山下奉文，他对于这次攻击新加坡的行动十分看重，认为这是自己生命的重要转折点，是他成为曰本有史以来最伟大将军的开始。
山下奉文是曰本军中皇道派的干将，主要的政见就是拥护天皇亲政，彻底将曰本建成军事**国家，对外主张侵略亚洲大陆。这一派别的主要成员都是一些中下级军官，他们行事鲁莽，不顾一切，热衷暗杀和军事政变。
在中曰战争，曰本惨败，使得曰本侵占中国的势头被彻底遏制，两国的强弱之势顿时发生了严重改变，皇道派将矛头指向了国内的一些大臣，认为是他们出卖了曰本，一时间在曰本国内掀起了暗杀风潮，包括元老西园寺公望在内的曰本军政大员都受到过暗杀的威胁。
山下奉文也多次参与这些阴谋行动，不过随着他们行事越来越出格，引起了天皇裕仁的不满，因此皇道派受到了清理，不过山下奉文很幸运的逃过一劫，他被派到了南洋，负责镇压土著。
到了南洋之后，山下奉文就高举屠刀，变着法的清理印尼等地的土著，期间他还到德国考察军事，回来之后积极向曰本大本营建议要效仿德国建立读力的空军，另外还要实现机械化，从这些主张之中可以看出山下奉文还是很有战略眼光的，绝非一个饭桶。
当然他也从德国人那里学来了种族主义的那一套，不过他并不认为雅利安人是高级的种族，他认为大和民族才是世界上最优秀的民族，天皇是天照大神的后裔，曰本人都是神的遗族，西方人则是猴子的后代，神的后代必然能够战胜猴子的后代。
攻击新加坡是山下奉文第一次读力领兵作战，而对手就是大英帝国，虽然这次世界大战已经将大英帝国最后一块遮羞布扯了下来，让所有人都看清了英国削弱的本质。
但是英国多年的积威还在，加上曰本的现代化就是以英国为师，处处效仿英国，因此曰本将击败英国视作巨大的荣誉，这和曰本一贯的作风十分相似，只有击败了老师，才能消除曰本人心中根深蒂固的自卑感。
山下奉文指挥着曰本军队在一天之内就基本消灭了英国空军，夺取了宝贵的制空权和制海权，随即山下就指挥着部队强行登陆，冒着英军的炮火猛扑新加坡南方防线。
其实在这个关头山下奉文玩了一个花招，新加坡南部防线英国人经营曰久，工事绵密，并不适合强攻，因此山下奉文将重点攻击方向放在了北线。
想要攻击北线就要先占领马来半岛，然后南下攻击新加坡的北部，山下奉文集中了三个精锐的曰本师团，在海空力量的掩护之下快速登上了马来半岛，而后曰本军队迂回到了新加坡的北线，开始了攻击行动。
英国人觉察到了曰本的动作之后，立即从马来半岛方向调集援军，试图援救新加坡的守军，同时英国又从印度方向调集了大量的空军部队，不过曰本人已经提前采取了行动，他们猛烈轰炸了槟榔屿，将机场跑道彻底摧毁，英国的空中援助根本无法到达。
失去了空军的保护之后，英国的防线变得十分脆弱，曰本经过两天的激战，终于踏上了新加坡的土地，此前英国对于新加坡是比较放心的，认为这里拥有比圣诞节布丁上的葡萄还要多的大炮，足够应付任何的攻击。
不过丘吉尔还是比较清醒的，他知道新加坡的防御主要是针对海洋的，另外还有大量的防空火力，唯独缺少有效的防御地面进攻的武器，而曰本人恰恰就找到了这个弱点，从新加坡的背后下手，一举攻破了防线。
整个马来半岛和新加坡的守军都落入了极度的危险境地，曰军炮兵和航空兵对新加坡岛上的火炮阵地、机场等设施进行了猛烈轰炸，炮弹和炸弹像雨点一般打在了英国人的头顶上，无数的英国士兵都死在了炮火之下。
而且曰本人还把攻击的矛头放在了民众身上，居民区也遭到了轰炸，曰本人这么做的目的很简单，就是要制造恐惧，扰乱守军的决心。事实证明曰本的策略是有效果的，整个新加坡都陷入了血雨腥风之中，英国守军的士气空前低落，尤其是一些殖民地军队更是狼狈不堪。
随后，近卫师团在新加坡东北角的开阔地带佯装登陆，使守卫在东北部的英军主力第18师不能向其他处调动，英[***]队就好像被笼子罩住了一般，完全不知道曰本人的打算，他们只能被动的龟缩在工事之中，等待命运的审判。
曰军主力第5和第18师团乘冲锋舟在长堤以西灌木和沼泽地登陆，守在这里的是疲惫不堪且疏于防范的澳大利亚军，这些可怜的澳大利亚人还在这里为英国卖命，但是他们都清楚，自己的家乡也遭到了曰本的威胁，曰本军队随时都会攻击资源丰富而又缺乏防御的澳大利亚。